在餘秋雨先生眼中，上海是一個擁有多種色彩和沖擊的城市，上海人則是中國族群中一個特殊的群落。
之所以會這樣說，一方面是因為上海是近代才發展起來的，既不像北京這種擁有古老濃厚的文化底蘊，也不像江浙一帶自古以來就有的繁榮的經濟的積澱，上海處於一個沒有多少歷史古跡，也沒有自己土生土長的經濟歷史的尷尬的位置。
另一方面上海人在這樣生長環境十分複雜的城市中，也形成了他們自己心照不宣的生活規範和秩序，生活在這裏的人最早受到西方文明的沖擊，他們既有中國傳統文化的底蘊，又率先接受了西洋文化的新潮。
故而上海人總是有著一種傲氣，是認真的看不上外地人的驕傲，但本質上他們並不比外地人優越多少。
總歸在上海，外地人總是與上海人的生活秩序和內心規範格格不入的，因而很容易就被辨認出來。
一、餘秋雨先生眼中尷尬的上海人
1.瞧不上外地人，上海人卻也不是完美的
上海人是尷尬的，就連從來沒有去過上海的人，提起上海總是雙眼發亮，那些存在於圖片、視頻和各種紀錄片中的華麗的風景讓人欣羨不已。
而說到上海人眼中的光亮一下就被吞滅了，在外人眼中的上海人是一種完全不同於上海大都市的形象，他們窮講究、斤斤計較、精明，最主要的是看不起外地人，對於不是上海人的外來人，多多少少都帶點歧視。
這種歧視既有上海人自帶的優越感，覺得除了上海人再沒有人能夠理解上海文明，也有對外地人的看不上，自然也是在與上海人的對比中得出的。
在上海人看來，他們擁有的文明是一種精神上的先驅，就是這種文明給了上海人充足的底氣，也是他們所有傲氣的本源。
而尷尬之處並不在於上海人這種傲氣和對外地人的看不起，而是他們抱著這樣的態度，在某些方面還不如他們眼中的"外地人"。
2.上海文明孕育出的有點怪異的上海人
上海文明也是尷尬的，餘秋雨先生口中的上海文明是在複雜環境中形成的一種矛盾體，既有傳統的中華文化的傳承與積澱，同時作為一個面朝海洋的中國與外國交流的入口。
在上海文明形成之初，古代中國也開始了外來文化的傳入階段，所以上海人對於外國人已經十分熟悉，甚至他們都已經找到了相互之間能夠和諧相處的穩定的狀態。
上海人的另一個尷尬之處是由這種有點怪異的文明孕育而成的，上海人的精神世界似乎已經達到了近乎哲學的狀態，然而他們每天的生活仍舊是一種市井百姓的狀態。
現實和精神世界的沖擊讓上海人感受到迷茫，應該改變還是遵守上海人內心原本的規範，都是一種矛盾而又尷尬的狀態。
餘秋雨先生也在文中對此進行了說明，"每天清晨，上海人還在市場上討價還價，還在擁擠的公共汽車上不斷吵架，回到家靜靜心，教訓孩子把英文學好"。
二：海上華亭：上海文明從這裏開始
明朝時期弘治年間的《上海縣志》中對上海這個縣做了說明：
"上海縣舊名華亭，元至元二十九年，以民物繁庶，始割華亭東北五鄉，立縣於鎮，隸松江府，其名上海者，地居海之上洋也。"
早期的華亭人也是上海人，但餘秋雨先生認為上海文明的開啟是從明朝進士徐光啟開始的，是一個開通、好學、機靈、隨和，在封建帝制的傳統時代能夠靈活的穿梭於中西方文化和群體之間，的確稱得上精明二字。
而徐光啟雖然精明，但他是一個十分現實的人，對於自己的身後事並不太考慮，他死後皇帝為其輟朝一日，以示哀悼，靈柩被運回他的家鄉上海，而徐光啟的後代時代匯聚在這裏生活，因而才有了現在的徐家匯。
上海人的傲氣並不是無處排解的，徐光啟的後代中也有名人傳承了文化，他的子孫中有一個叫倪桂珍的，是近代名聲響徹全世界的宋家三姐妹的母親。
甚至上海人在收音機裏聽到宋慶齡話中帶有上海方言的語氣，還表示十分驚詫，偉人居然是上海人。
三、上海文明是一個強大的悖論